Przy imporcie produktów (presta 1.4.4.1 PL u mnie) masz pole "Delete existing images (0 = no, 1 = yes)". W pliku z importu/aktualizacji zrób kolumnę w której wpiszesz w każdej komórce wartość 1.
Dzięki temu usunie stare zdjęcia i zastąpi nowymi

Jest jednak pewien szkopuł

jeżeli masz dużo zdjęć do importowania to skrypt importu może wykonywać się dość długo i serwer może przerwać skrypt. U mnie tak było, mam 1700 produktów, z czego większość miała zdjęcia i po ok 250 zdjęciach serwer mi przerywał skrypt importu zdjęć

Drugą możliwością jest usuwanie w pliku importu kolumny ze zdjęciami.
Wada jest taka, że nie zaimportują się nowe zdjęcia w wypadku jak była ich aktualizacja u dostawcy

Pozdrawiam,
Kamil